Estados Unidos se impuso en la Ryder Cup disputada del 24 al 26 de Septiembre de 1999 en el Boston Country Club, tras la ventaja obtenida en las dos primeras jornadas por el equipo europeo.

El domingo los americanos desplegaron un brillante juego alzándose con el triunfo. La excelente actuación de los europeos en las dos primeras jornadas en las que consiguieron, bajo la modalidad de parejas -tanto fourball como foursome-, una ventaja de 10.5 a 5.5, no fue suficiente para derrotar al equipo estadounidense.

Los europeos sólo necesitaban ganar 4 puntos en la ultima jornada para quedarse con la Copa, pero el excelente juego del equipo americano en los partidos individuales acortó rápidamente la ventaja hasta lograr imponerse y alzarse con el triunfo. En la ultima jornada, de los 12 partidos individuales, Estados Unidos se impuso en 8 de ellos y empató en otros 2. Los únicos triunfos europeos fueron de Harrington y Lawrie que se impusieron a O´Meara y Maggert respectivamente y los dos empates correspondieron a Olazábal y Montgomerie frente a Leonard y Stewart.

El juego de los americanos fue muy bueno de tee a green pero la clave de la victoria estuvo en el putt que resultó excelente embocando putts tan increíbles como el de Leonard en el hoyo 17. El resultado final fue de 14,5 frente a 13,5 de los europeos.

La única nota negativa de la pasada edición de la Ryder fue el comportamiento poco deportivo tanto del equipo americano como del público local al celebrar entusiastamente los fallos del equipo europeo. La revancha será este año, en la 34ª edición de la Ryder Cup en The Belfry (Inglaterra).